ΠΑΡΑΧΑΡΑΚΤΗΣ
Λένε ότι ο Διογένης εξορίστηκε από την πατρίδα του τη Σινώπη, γιατί παραχάραξε το νόμισμά της. Κάποιος λοιπόν τον κατηγορούσε για αυτήν του την πράξη και ο Διογένης του είπε: «Κάποτε ήμουν όπως είσαι εσύ τώρα. Εσύ όμως δε θα μπορέσεις να γίνεις ποτέ αυτό που εγώ είμαι τώρα».

Ο ΕΠΑΙΝΟΣ ΤΟΥ ΔΑΣΚΑΛΟΥ
Ο Διογένης θέλοντας να επαινέσει το δάσκαλό του, τον Αντισθένη, συνήθιζε να λέγει: «Είναι αυτός που μ’ έκανε από πλούσιο ζητιάνο, και μ’ έκανε να μένω σε πιθάρι αντί σε ένα μεγάλο σπίτι».

ΨΟΓΟΣ ΦΙΛΙΠΠΟΥ
Όταν ο Φίλιππος ετοιμαζόταν για τη μάχη της Χαιρώνειας, συλλάβανε το Διογένη να τριγυρίζει στο στρατόπεδό του· τον οδήγησαν λοιπόν στο Φίλιππο, που τον κατηγόρησε για κατάσκοπο. Ο Διογένης του είπε: «Ναι, είμαι κατάσκοπος της ανοησίας σου, που χωρίς τίποτε να σε αναγκάζει πρόκειται να διακινδυνεύσεις το βασίλειό σου και τη ζωή σου».

ΔΩΡΟ ΑΝΤΑΞΙΟ ΕΝΟΣ ΚΥΝΙΚΟΥ ΚΑΙ ΕΝΟΣ ΒΑΣΙΛΙΑ
Κάποτε ο Αλέξανδρος έστειλε στο Διογένη ένα πιάτο με κόκαλα. Ο Διογένης τα πήρε και είπε: «Το φαγητό είναι αντάξιο ενός κυνικού· το δώρο όμως δεν είναι αντάξιο ενός βασιλιά».

ΑΝ ΕΙΣΑΙ ΚΑΛΟΣ ΓΙΑΤΙ ΝΑ ΣΕ ΦΟΒΑΜΑΙ
Ρώτησε κάποτε ο Αλέξανδρος το Διογένη: «Δε με φοβάσαι;»
- «Τι είσαι, τον ρώτησε με τη σειρά του ο Διογένης, κάτι καλό ή κάτι κακό;»
- «Κάτι καλό βέβαια», του απάντησε ο Αλέξανδρος.
- «Τότε γιατί να σε φοβάμαι; ποιος φοβάται το καλό;»

ΕΝΑΣ ΔΟΥΛΟΣ ΠΟΥ ΔΙΑΤΑΖΕΙ ΤΟΝ ΑΦΕΝΤΗ
Ενώ ο Διογένης ταξίδευε για την Αίγινα, τον πιάσανε πειρατές, που αποφάσισαν να τον πουλήσουν για δούλο. Τον πήγαν λοιπόν στην αγορά και, όταν τον ρώτησαν τι ήξερε να κάνει, αυτός απάντησε: «Να εξουσιάζω ανθρώπους». Όταν είδε να πλησιάζει κάποιος καλοντυμένος άρχοντας από την Κόρινθο, είπε: «Σ’ αυτόν να με πουλήσετε, γιατί αυτός ο άνθρωπος χρειάζεται έναν αφέντη». Πράγματι τον αγόρασε ο Κορίνθιος άρχοντας, που ονομαζότανε Ξενιάδης, και του ανάθεσε την αγωγή των παιδιών του. Τόσο καλά εκτελούσε τα καθήκοντα αυτά ο Διογένης, ώστε ο Ξενιάδης έλεγε: «Ένα αγαθό πνεύμα κατοικεί στο σπίτι μου».

ΑΝ ΔΕΝ ΗΜΟΥΝ Ο ΑΛΕΞΑΝΔΡΟΣ, ΘΑ ΗΜΟΥΝ ΔΙΟΓΕΝΗΣ
Όταν πολλοί άνθρωποι της δημόσιας ζωής και φιλόσοφοι πήγαν να τον συναντήσουν και να τον συγχαρούν, ο Αλέξανδρος είχε την ελπίδα ότι θα έκανε το ίδιο και ο Διογένης ο Σινωπέας, που έμενε τότε στην Κόρινθο. Κι επειδή αυτός ελάχιστη προσοχή έδωσε στον Αλέξανδρο και καθόταν στο Κράνειο, χωρίς να κάνει τίποτα, πήγε ο Αλέξανδρος σ’ αυτόν. Τον βρήκε ξαπλωμένο να λιάζεται. Βλέποντας να έρχονται τόσοι πολλοί άνθρωποι, ο Διογένης ανασηκώθηκε λίγο και κοίταξε κατά τον Αλέξανδρο. Κι όταν αυτός τον ασπάστηκε και τον ρώτησε αν χρειαζόταν τίποτα, ο Διογένης είπε: «Να πας λίγο πιο ‘κεί από τον ήλιο». Λένε ότι ο Αλέξανδρος εντυπωσιάστηκε τόσο πολύ από αυτό και ένιωσε τέτοιο θαυμασμό για την περηφάνεια και το ηθικό ανάστημα του ανθρώπου ο οποίος τον περιφρόνησε, ώστε, όταν φεύγοντας οι συνοδοί του τον περιγελούσαν και τον πείραζαν, εκείνος είπε: «Πραγματικά, αν δεν ήμουν ο Αλέξανδρος, θα ήμουν Διογένης».

ΕΝΑ ΠΑΙΔΙ ΝΙΚΗΣΕ ΤΟ ΔΙΟΓΕΝΗ
Όταν κάποτε ο Διογένης είδε ένα παιδί να πίνει νερό με τα χέρια, πέταξε από το δισάκκι το κύπελλο λέγοντας: «Ένα παιδί με έχει νικήσει στην απλότητα». Πέταξε επίσης από το δισάκκι και την κούπα, όταν είδε πάλι ένα παιδί να παίρνει τις φακές του στο κοίλωμα του ψωμιού.

ΤΟ ΦΑΝΑΡΙ ΤΟΥ ΔΙΟΓΕΝΗ
Κάποτε ο Διογένης γυρνούσε στην πόλη με ένα αναμμένο φανάρι· σε όσους τον ρωτούσαν τι κάνει, απαντούσε: «Ψάχνω να βρω άνθρωπο».